Murat Yavuz, Chemistry Department, Faculty of Science, Dicle University, 21280 Diyarbakir, Turkey e-mail: myavuz@dicle.edu.tr

 ABSTRACT

Objective: Thiosemicarbazone (TSC) containing three new mononuclear ruthenium(II)-arene complexes were synthesized so as to contribute to the development of ruthenium complexes with pharmacologically attracted properties.

Methods: Reactions of the ruthenium(II)-arene dimer [{RuCl(μ-Cl)(η6-p-cymene)}2] (1) with the respective TSC1-3 (1:2 molar ratio) in methanol resulted in p-cymene containing new conformationally rigid half-sandwich organometallic ruthenium(II)-arene complexes; [(η6-p-cymene)Ru(TSC1-κ3O,N,S)]Cl (I), [(η6-p-cymene)Ru(Cl)(TSC2-κ2N,S)]Cl (II), and [(η6-p-cymene)Ru(Cl)(TSC3- κ2N,S)]Cl (III). The molecular structures of complexes I, II and III were elucidated on the spectroscopic data obtained by the application  of  1H  NMR,  Fourier  transform  infrared  (FT-IR),  UV-vis  and  elemental  analysis  techniques.  In vitro  antimicrobial activities of the synthesized three ruthenium(II)-arene complexes were evaluated using the disc diffusion method.

Results: The spectroscopic data indicated that TSC1  was bounded to the metal as a tridentate ligand with its thione sulfur atom, phenolic oxygen atom and azomethine nitrogen atom in the complex I, while TSC2  and TSC3  were bounded to metal center as bidentate manner through their thione sulfur atom and imine nitrogen (C=N) atom in the complexes II and III, respectively. The obtained  antimicrobial  activity  results  showed  that  these  complexes  efficiently  inhibit  the  growth  of  Gram-positive  bacterial strains.

Conclusion: The TSC1-3  containing ruthenium(II)-arene complexes were successfully synthesized and their molecular structures were also determined by the spectroscopic methods. All ruthenium(II)-arene complexes showed higher antibacterial activities against Gram-positive bacterial strains than the Gram-negative ones.

Keywords: Half-sandwich Ru(II)-arene complexes, benzaldehyde thiosemicarbazone, p-cymene, antimicrobial activity, clinical isolate.

Benzaldehitten Türemiş Tiyosemikarbazon İçeren p-Simen Temelli Organometalik Rutenyum(II)-Aren Kompleksler: Sentezi, Karakterizasyonu ve Antimikrobiyal Aktivitesi

ÖZET

Amaç:  Farmakolojik  olarak  ilgi  çekici  özelliklere  sahip  rutenyum  komplekslerinin gelişimine  katkıda  bulunmak amacıyla tiyosemikarbazon (TSC) içeren üç yeni mononükleer rutenyum(II)-aren kompleksleri sentezlendi.

Yöntemler: Rutenyum(II)-aren dimeri [{RuCl(μ-Cl)(η6-p-simen)}2] (1) sırasıyla TSC1-3 (1:2 molar oranda) ile metanol içerisindeki reaksiyonu sonucu p-simen içeren konformasyonel olarak rijit yarı-sandviç Ru(II)-aren kompleksleri; [(η6-p-simen)Ru(TSC1-κ3O,N,S)]Cl (I), [(η6-p-simen)Ru(Cl)(TSC2-κ2N,S)]Cl (II), ve [(η6-p-simen)Ru(Cl)(TSC3-κ2N,S)]Cl (III) bileşikleri sentezlendi. Kompleks I, II ve III’ün moleküler yapıları elementel analiz teknikleri ve 1H NMR, Fourier transform infrared (FT-IR), UV-vis uygulamaları ile elde edilen spektroskopik veriler temelinde aydınlatıldı. Sentezlenen üç rutenyum(II)-aren kompleksinin in vitro antimikrobiyal aktivitesi disk difüzyon metodu ile değerlendirildi.

Bulgular: Spektroskopik veriler TSC1’in kompleks I’de tiyon sülfür atomu, fenolik oksijen atomu ve azometin azot atomu üzerinden üç-dişli ligant olarak metale bağlanırken, TSC2 ve TSC3’ün kompleks II ve III’te tiyon sülfür atomu ve imin azot (C=N) atomu üzerinden çift-dişli ligant olarak merkezi metal atomuna bağlandığını ortaya koymuştur. Gözlemlenen antimikrobiyal aktivite sonuçları komplekslerin Gram-pozitif bakteri suşlarının büyümelerini etkin bir biçimde inhibe ettiğini göstermiştir.

Sonuç: TSC1-3 içeren yeni mononükleer rutenyum(II)-aren kompleksleri başarılı bir biçimde sentezlendi ve moleküler yapıları  spektroskopik yöntemlerle belirlendi. Bütün  rutenyum(II)-aren kompleksleri Gram-negatif bakterilerden ziyade Gram-pozitif bakterilere karşı yüksek antimikrobiyal aktivite gösterdi.

Anahtar kelimeler: Yarı-sandviç Ru(II)-aren kompleksler, benzaldehit tiyosemikarbazonlar, p-simen, antimikrobiyal aktivite, klinik izolat.

Dicle Med J  2017;44(4):381-394

doi: 10.5798/dicletip. 362482